Pico Casillas ist einer der ersten Gipfel auf der östlichen Seite der Sierra de Gredos. Hier ist die Sierra de Gredos im Charakter ein bisschen milder als im Mittelteil; obwohl wir 800 Höhenmeter überwinden müssen, ist die Wanderung einfach zu tun. Der Pico Casillas liegt schön frei und bietet einen schönen Ausblick sowohl über den zentralen Teil der Sierra de Gredos mit dem Almanzor als über die Sierra de Guadarrama auf der Madrider Seite.
- Überquere die Brücke (1) zum Parkplatz bei "El Castañar" (2), wo wir geradeaus gehen, über einen breiten Pfad. Weiter auf diesem Pfad folgen wir der Kurve nach links und danach biegen wir ab nach rechts, auf einen anderen breiten Pfad (3).
- Etwas weiter biegen wir ab nach rechts auf eine Spur, die sich vom Pfad gabelt (4) und überqueren wir die Era del Corcho. Am anderen Ende des Feldes, gelangen wir an einen Zaun eines Privatgrundstücks (finca privada), wo wir nach rechts gehen (5), auf einen Pfad der parallel zum Zaun verläuft. Dieser Weg ist regelmäßig mit Meilensteinen markiert.
- Weiter kreuzen wir einen Pfad und gehen geradeaus, immer noch parallel zum Zaun. Der Pfad erweitert sich und weiter laufen wir auf dem Grat mit einem wunderschönen Blick auf beide Seiten.
- Wir folgen dem Pfad eine lange Zeit, bis es am Ende, mit dem Pico Casillas nun zu unserer Linken, mündet in einen anderen Pfad (6), wo wir nach links abbiegen. Dieser Pfad macht sozusagen einen Bogen um dem Pico Casillas und steigt zum Gipfel.
- Wir gelangen an einen Zaun, durch den wir gehen und gehen dann links auf den Pfad hinter dem Zaun (7). Dieser Pfad steigt weiter und führt uns zum Pico Casillas (8).
- Vom Gipfel aus laufen wir zurück zum Zaun (7), gehen nach rechts, steigen weiter ab und auf der Gabelung, wo wir vorher von rechts kamen (6), gehen wir jetzt geradeaus.
- Wir steigen jetzt erst für eine Weile, steigen dann wieder ab und bei der ersten Gelegenheit gehen wir nach rechts (9), auf die PR-AV-21. Wir folgen der PR-AV-21 weiterhin und gehen also auf der ersten Gabelung (10) nach links. Wir bleiben der PR-AV-21 folgen und gehen also auf zwei Gabelungen nacheinander nach rechts.
- So gelangen wir auf einem Feldweg, wo wir nach rechts gehen (11). Über diesen Weg laufen wir zurück zur Brücke, wo wir das Auto (1) geparkt haben.