Pico Casillas es uno de los primeros picos en la parte oriental de la Sierra de Gredos. Aquí la Sierra de Gredos es un poco más suave de carácter que en la parte central; aunque tenemos que superar 800 metros de altitud, la ruta es muy fácil de realizar. El Pico Casillas se encuentra hermosamente libre y, por tanto, da una buena vista tanto de la parte central de la Sierra de Gredos con el Almanzor como de la Sierra de Guadarrama al lado madrileño.
- Cruce el puente (1) hacia el parking El Castañar (2) donde seguimos adelante, por una pista. Más adelante en esta pista seguimos la curva a la izquierda y detrás de ella giramos a la derecha, en otra pista (3).
- Un poco más adelante giramos a la derecha en una huella que se separa del camino (4) y cruzamos la Era del Corcho. En el otro extremo del campo, llegamos a una valla de una finca privada, donde giramos a la derecha (5) en un camino que corre paralelo a la valla. Este camino frecuentemente está marcado con hitos.
- Más adelante cruzamos un camino y seguimos recto, aún paralelo a la valla. El camino se ensancha y más adelante caminamos por la cresta con una hermosa vista a ambos lados.
- Seguimos el camino durante mucho tiempo hasta que desemboca, con el Pico Casillas ahora a mano izquierda, en otro camino (6), donde giramos a la izquierda. Este camino por así decirlo gira alrededor del Pico Casillas y asciende al pico.
- Llegamos a una valla por la cual pasamos y luego giramos a la izquierda en el camino detrás de ella (7). Este camino sigue en ascenso y nos lleva al Pico Casillas (8).
- Desde la cima volvemos a la valla (7), doblamos a la derecha y descendemos. En la bifurcación donde antes llegamos desde la derecha (6) ahora continuamos recto.
- Primero ascendemos un rato, luego descendemos y giramos a la derecha en la primera oportunidad (9), en la PR-AV-21. Continuamos siguiendo la PR-AV-21 y giramos a la izquierda en la primera bifurcación (10). Continuamos siguiendo la PR-AV-21, así que en dos sucesivas bifurcaciones giramos a la derecha.
- Así llegamos a una pista de tierra donde giramos a la derecha (11). Por esta pista volvemos al puente donde tenemos aparcado el coche (1).