Pico Casillas è una delle prime vette della parte orientale della Sierra de Gredos. Qui la Sierra de Gredos ha un carattere un po' più soave che nella parte centrale; anche se dobbiamo superare 800 metri di dislivello, il percorso è molto facile da fare. Il Pico Casillas è meravigliosamente libero e, quindi, offre una buona vista sia della parte centrale della Sierra de Gredos con l'Almanzor che della Sierra de Guadarrama sul lato di Madrid.
- Attraversiamo il ponte (1) verso il parcheggio El Castañar (2) dove proseguiamo lungo una pista. Più avanti su questa pista seguiamo la curva a sinistra e dietro di essa giriamo a destra, su un'altra pista (3).
- Poco più avanti svoltiamo a destra su una pista che si separa dal sentiero (4) e attraversiamo l'Era del Corcho. All'altra estremità del campo, raggiungiamo una recinzione di una proprietà privata, dove svoltiamo a destra (5) su un sentiero che corre parallelo alla recinzione. Questo sentiero è spesso contrassegnato da pietre miliari.
- Più avanti incrociamo un sentiero e proseguiamo dritti, sempre paralleli alla recinzione. Il sentiero si allarga e più avanti saliamo in cresta con una bella vista su entrambi i lati.
- Seguiamo a lungo il sentiero fino alla fine, con il Pico Casillas ora a sinistra, su un altro sentiero (6), dove giriamo a sinistra. Questo sentiero, per così dire, gira intorno al Pico Casillas e sale in vetta.
- Raggiungiamo una staccionata che attraversiamo e poi svoltiamo a sinistra sul sentiero retrostante (7). Questo sentiero continua a salire e ci porta al Pico Casillas (8).
- Dalla cima torniamo alla recinzione (7), giriamo a destra e scendiamo. Al bivio dove prima eravamo venuti da destra (6) ora proseguiamo dritti.
- Prima saliamo per un po', poi scendiamo e giriamo a destra alla prima occasione (9), sulla PR-AV-21. Proseguiamo seguendo la PR-AV-21 e giriamo a sinistra al primo bivio (10). Continuiamo seguendo la PR-AV-21, quindi a due bivi successivi giriamo a destra.
- Arriviamo così ad una pista sterrata dove giriamo a destra (11). Su questa pista torniamo al ponte dove abbiamo parcheggiato l'auto (1).