Pico Casillas is één van de eerste toppen aan de oostkant van de Sierra de Gredos. Hier is de Sierra de Gredos nog wat milder van karakter dan in het centrale gedeelte; alhoewel we 800 meter hoogteverschil moeten overbruggen, is de wandeling zeer eenvoudig te doen. De Pico Casillas ligt mooi vrij en geeft daardoor een mooi uitzicht op zowel het centrale gedeelte van de Sierra de Gredos met de Almanzor als de Sierra de Guadarrama aan de Madrileense kant.
- Ga over de brug (1) richting de parkeerplaats bij "El Castañar" (2) waar we rechtdoor gaan, over een breed pad. Verderop volgen we op dit pad de bocht naar links en slaan hierachter rechtsaf, een ander breed pad op (3).
- Iets verder gaan we rechtsaf op een spoor dat zich van het pad afsplitst (4) en steken we de Era del Corcho over. Aan de andere kant van het veld komen we uit op een hek van een priveterrein (finca privada), waar we rechtsaf slaan (5) een pad op dat evenwijdig aan het hek loopt. Dit pad is regelmatig gemarkeerd met milestones.
- Verderop kruisen we een pad en gaan rechtdoor, nog steeds evenwijdig aan het hek. Het pad wordt breder en we lopen verderop over de kam met een mooi uitzicht aan beide kanten.
- We volgen het pad lange tijd tot we uiteindelijk, met de Pico Casillas inmiddels aan onze linkerhand, uitmonden op een ander pad (6) waar we linksaf slaan. Dit pad draait als het ware om de Pico Casillas heen en stijgt verder naar de top.
- We komen uit bij een afrastering waar we doorheen gaan en vervolgens linksaf slaan op het pad hierachter (7). Dit pad stijgt verder en leidt ons naar de Pico Casillas (8).
- Vanaf de top lopen we terug naar de afrastering (7), gaan rechts, dalen verder en gaan bij de splitsing waar we eerder van rechts kwamen (6) nu rechtdoor.
- We stijgen nu eerst nog even, dalen dan weer en gaan bij de eerste gelegenheid rechtsaf (9), de PR-AV-21 op. We volgen verder de PR-AV-21 en gaan bij de eerste splitsing (10) dus linksaf. We blijven de PR-AV-21 volgen en gaan dus twee splitsing achter elkaar rechts.
- Zo komen we uiteindelijk uit op een overharde weg waar we rechtsaf slaan (11). Via deze weg lopen we terug naar de brug waar we de auto geparkeerd hebben (1).